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Walter Mitty (B. Stiller) arbeitet seit Jahren im Fotoarchiv des Life!-Magazins und wird von seinen Kollegen nicht ernst genommen. Er ist Tagträumer und fantasiert von der ganz großen Liebe und heroischen Abenteuern, die er in seinem tristen Alltag aber niemals erleben wird. Als er sich in seine Kollegin Cheryl (K. Wiig) verliebt, soll sich alles ändern. Kann es sein, dass die Liebe aus seinem Traum Realität geworden ist? Eines Tages erfährt Walter jedoch, dass das Magazin nur noch online angeboten werden soll und damit plötzlich sein Job und der Kontakt zu Cheryl auf der Kippe steht. Dadurch wird er für kurze Zeit zurück auf den Boden der Tatsachen geholt. Für das Cover der letzten Print-Ausgabe des Magazins soll ein Bild vom berühmten und mittlerweile vermutlich in Grönland lebenden Life!-Fotografen Sean O'Connell (S. Penn) herhalten. Doch das Bild ist spurlos verschwunden. Walter nimmt all seinen Mut zusammen, um O'Connell zu finden und seiner großen Liebe ein ganzes Stück näher zu kommen. Er begibt sich auf eine Reise, die er sonst nur in seinen kühnsten Träumen erlebt hätte ...