Obwohl Whitey Bulger (J. Depp) und John Connolly (J. Edgerton) gemeinsam in den Straßen Bostons aufwuchsen und frühzeitig mit dem Gesetz in Konflikt kamen, nahmen ihrer beider Leben sehr unterschiedliche Richtungen. Während Whitey nach einer Haftstrafe in Alcatraz in die obersten Ränge des organisierten Verbrechens von Boston aufstieg, hat John eine Karriere beim FBI eingeschlagen. Die Freundschaft bringt Johns Vorgesetzte auf die Idee Whitey als Informant anzuheuern, um so der italienischen Mafia das Handwerk zu legen. Der Deal funktioniert beinah 30 Jahre und wird für das FBI zur beeindruckenden Erfolgsgeschichte im Kampf gegen das Verbrechen. Doch im Hintergrund nutzt Bulger seine Doppelrolle, um die Reihen seiner kriminellen Konkurrenz zu lichten und selbst zum Verbrecherkönig Bostons aufzusteigen…