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Beruf und Beziehung sind normalerweise zwei Paar Schuhe. Doch für Peter (P. Rudd) scheint alles zu passen. Seine Immobilienprojekte laufen perfekt und privat bahnt sich eine Hochzeit mit seiner hübschen Freundin Zooey (R. Jones) an. Aber dadurch tut sich ein gewaltiges Problem für Peter auf, denn Freunde hat er nie gehabt und so fehlt nun auch der Trauzeuge für das freudige Ereignis. Doch Peter gibt nicht klein bei und arrangiert ein Männer-Date nachdem anderen, um den passenden Trauzeugen zu finden. Nach langem Suchen findet er endlich den sympathischen Sydney (J. Segel), der ihn nun zum Traualtar führen soll. Jedoch empfinden die beiden Männer von Anfang an mehr füreinander, als es eigentlich sein sollte und so gerät die baldige Hochzeit in Gefahr …