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Aufgewachsen in gutbürgerlichen Verhältnissen in einer Kleinstadt in Minnesota, ist Robert Zimmerman (T. Chalamet) schon in jungen Jahren begeistert von Musikgrößen wie Buddy Holly und Little Richard. Doch die Liebe zur Rockmusik schwindet, als er den Sänger und Bürgerrechtler Woody Guthrie (S. McNairy) entdeckt, der einen prägenden Einfluss auf ihn hat und ihm Folkmusik näherbringt. Um seinem Idol, der wegen eines schweren Leidens an sein Krankenbett gefesselt ist, näher zu sein und der Enge des mittleren Westens zu entkommen, trifft er mit seiner Familie einen Pakt, ein Jahr lang seine Musikkarriere voranzutreiben und zieht 1961 nach New York. Dort lernt er nicht nur sein Idol Guthrie kennen, sondern auch die aparte Sylvie (E. Fanning), mit der er eine Beziehung eingeht. Durch Sylvies Kontakte taucht Robert immer tiefer in die gesellschaftliche Kultur jener Zeit, was in nachhaltig für seine Songs inspiriert und ihm schließlich unter dem Künstlernamen Bob Dylan an der Seite von Sängern wie Pete Seeger (E. Norton) und Joan Baez (M. Barbaro) zum gefeierten Star der Folkszene werden lässt. Doch der rastlose Künstler in ihm will immer mehr, was schließlich nicht nur zu beruflichen und privaten Zerwürfnissen führt, sondern auch seine Fans enttäuscht und Robert in eine tiefe Sinnkrise stürzt ...