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James King (W. Ferrell) ist Investmentbanker und hat alles, was man sich nur wünschen kann. Er ist reich, führt ein Leben in Luxus, ist von hübschen Frauen umgeben und lebt in einer Villa mit reichlich Personal, welches sich um Haus, Garten und sein Auto kümmert, während er einfach nur sein Leben in vollen Zügen genießt. Dieses Leben ändert sich jedoch schlagartig, als James verhaftet und wegen Betruges zu 10 Jahren Haft verurteilt wird. Schon vor Haftantritt schiebt er Panik und engagiert aus diesem Grund Darnell Lewis (K. Hart), um sich auf das Knastleben vorbereiten zu lassen. Aus dem ehemaligen Autowäscher wird somit prompt ein Knastcoach. Dummerweise hat sich James bei der Wahl seines Trainers auf Vorurteile verlassen und weiß daher nicht, dass Darnells Erfahrungen in Sachen Knast sehr bescheiden ausfallen. Entsprechend chaotisch darf man sich auch den Verlauf der folgenden "Ausbildung" vorstellen...