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Reuben (B. Stiller) ist erfolgreicher Risikoexperte und macht seinen Beruf zu seinem Lebensmotto: Sicherheit geht vor. Es steht die Hochzeitsreise mit seiner Frau Lisa (D. Messing) an, auf welcher sie ihn mit dem Tauchlehrer betrügt. Enttäuscht versucht sich Reuben mit Extremsport und einem Date mit seiner ehemaligen Schulkameradin abzulenken. Doch ist Polly (J. Aniston) das absolute Gegenteil zu Reuben. Sie ist chaotisch, aufgedreht und verrückt, was Reuben zunächst nicht sehr gefällt, doch die Liebe macht bekanntlich was sie will und so dreht sich sein Leben um 180° …