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Tripp (M. McConaughey) ist ein Womanizer, der reihenweise Frauen abschleppt. Wenn er sich ihnen aber überdrüssig fühlt, bringt er sie einfach zu sich nach Hause, denn er wohnt mit 35 Jahren immer noch bei seinen Eltern, wo er partout nicht ausziehen will. So greifen die beiden auf eine List zurück und engagieren kurzerhand die smarte aber liebenswürdige Paula (S.J. Parker), die gegen Bezahlung Männer dazu bringt flügge zu werden und sich eine eigene Wohnung zu suchen. Doch mit der Zeit muss sie erkennen, dass manchmal unvorhersehbare Dinge passieren, mit denen sie nicht gerechnet hat, denn mittlerweile hat sich Paula in Tripp verliebt und weiß nicht, wie sie damit umgehen soll …