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Billy Madison (A. Sandler) ist das ganze Gegenteil eines vorbildlichen Schülers. So ist es auch nicht verwunderlich, dass der Millionärssohn nicht einmal den Schulabschluss geschafft hat. Doch nun hat sein Vater vor, die Familienhotelkette an seinen Vize Eric (B. Whitford) abzugeben, was Billy beflügelt und er seinem Vater verspricht, alle zu absolvierenden Schulklassen nachzuholen. Doch das versucht Eric natürlich zu unterbinden, da er nicht zulassen will, dass Billy doch noch die Hotelkette zugesprochen bekommt. Glücklicherweise findet Billy in der Lehrerin Veronica (B. Wilson), die er obendrein noch sehr attraktiv findet, eine Verbündete, die ihn in seinem Vorhaben unterstützt …