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Die alleinerziehende Mutter Maggie (M. McCarthy) ist gerade eben mit ihrem 12-jährigen Sohn Oliver (J. Lieberher) in ein neues Haus in Brooklyn gezogen. Maggie ist beruflich sehr eingespannt und muss Überstunden schieben. Da sie Oliver in der Zeit nicht unbeaufsichtigt lassen will, bittet sie ihren Nachbarn Vincent (B. Murray) in ihrer Abwesenheit ein Auge auf Oliver zu werfen. Was Maggie zu dem Zeitpunkt noch nicht weiß, Vincent ist griesgrämig und liebt Alkohol und Glücksspiel. Oliver kommt in der Betreuungszeit von Vincent in den Genuss diverser Erwachsenenveranstaltungen. Vincent nimmt ihn in Nachtclubs, Bars und auf die Rennbahn mit. Zudem stellt er ihm die schwangere Stripperin Daka (N. Watts) vor. Trotz dieser sehr speziellen Situationen entsteht langsam eine Art Vater-Sohn-Beziehung zwischen den beiden...