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Roger Greenberg (B. Stiller) ist alles andere als ein Gewinner. Gerade 40 geworden, arbeitslos und immer noch Single. Kurzerhand nimmt er den Job an, dem ihm sein jüngerer Bruder Philip (C. Messina) bietet. Roger soll auf dessen Haus in Los Angeles aufpassen. Und das ist genau die richtige Beschäftigung für ihn. Als er dabei auch noch die etwas chaotische 25-jährige Florence (G. Gerwig) kennenlernt, scheint sich auch endlich etwas Abwechslung ins sonst so trostlose Leben von Roger einzuschleichen …